La bandera de las Islas Caimán lleva la Union Jack, porque fue posesión británica desde 1670, fue una dependencia de Jamaica hasta julio de 1959. Este año se convirtió en una colonia separada; más tarde se convirtieron en un Territorio Británico de Ultramar. La Union Jack sirve como bandera del estado y, con el escudo de armas de las islas en el centro, como estandarte del gobernador. La insignia muestra el escudo de armas otorgado el 14 de mayo de 1958.
Estas armas se colocaron en un disco blanco en el Blue Ensign. Este se usó como bandera nacional sustituta de la colonia y como insignia para los barcos del gobierno. En 1999, el escudo de armas, como los que se usan en el letrero, se ampliaron y se delinearon en blanco en lugar de aparecer en un disco blanco. Además, la bandera roja británica con insignia colocada no se ha permitido en embarcaciones privadas y como bandera de cortesía de las Islas Caimán durante años. El uso de ambas insignias se legalizó en 1988.
El escudo de armas está compuesto por un escudo rojo adornado con un león amarillo en la parte superior y bandas onduladas de color azul y blanco en la parte inferior, en las que se fijan tres estrellas verdes bordeadas de amarillo. Sobre el escudo hay un escudo de armas que consta de un torso azul y blanco (banda retorcida) coronado por una piña amarilla detrás de una tortuga verde. Debajo del escudo hay una cinta amarilla con el lema «Lo fundó en los mares».
El león representa a Inglaterra y las estrellas a las islas de Gran Caimán, Pequeño Caimán y Caimán Brac. Las rayas blancas y azules evocan el Mar Caribe. La tortuga es por el nombre español original de las islas (Las Tortugas; «Las tortugas») y por las muchas tortugas que aún viven allí. La piña recuerda la conexión de las islas con Jamaica, que tiene cinco piñas en su escudo de armas. El lema está tomado de Salmos 24:2.
